Nikki (Ashton Kutcher), un gigoló de alto nivel que vive a lo grande en Hollywood Hills y se ha creado una lujosa existencia con la mejor carta de presentación que tiene: su atractivo sexual. Nikki vive como un Play Boy, organizando fiestas y relacionándose con las mujeres más ricas de la ciudad. Simultáneamente disfruta de los privilegios, de compartir la casa de una abogada de mediana edad: Samantha (Anne Heche)